En 1920, Machado comienza sus colaboraciones en el periódico El Sol, en la revista La Pluma, fundada por Manuel Azaña, y en El Imparcial. Son años de una intensa actividad en prensa, como autor de artículos con un claro enfoque pedagógico. Esta dedicación culminará en los años de la República, con la publicación del Juan de Mairena, y más tarde, en el transcurso de la guerra.
Desde Segovia, Machado se desplaza semanalmente a Madrid, donde sigue de cerca la actualidad cultural y política. Son años de mucha tensión en España, con multitud de acontecimientos, como el asesinato de Eduardo Dato o el desastre de Annual, que preludian la crisis que llevará a la Dictadura de Primo de Rivera.