A nivel personal, Antonio Machado vive en este momento una segunda juventud. En junio de 1928, Machado conoce a Pilar de Valderrama, una poetisa madrileña de la alta burguesía monárquica. Fue en el recibidor del antiguo Hotel Comercio. Al día siguiente, cenan juntos y dan un paseo hasta los jardines del Alcázar. Este encuentro resucita el corazón de Machado, que, tras vivir con intensidad el amor y el dolor por la trágica pérdida de su amada Leonor, encuentra en la poetisa, a la edad de 53 años, un bálsamo para su corazón. Éste de la madurez fue un amor más bien platónico, pues la Guiomar de sus últimos poemas era una mujer casada. Aún así, la relación que mantienen hasta el estallido de la guerra en 1936 hace que Machado reviva un sentimiento ya olvidado.
En 1928 sale la segunda edición de Poesías Completas y en septiembre del 29, publica las Canciones a Guiomar en la Revista de Occidente.
