Antonio Machado llega a Segovia el 25 de noviembre de 1919 para ocupar la Cátedra de Francés del Instituto General y Técnico de la ciudad. En este centro impartirá clases hasta 1931, ejerciendo como vicedirector durante varios años.

Desde su llegada, Machado se aloja en una casa humilde, como las que había ocupado en Soria y Baeza y como tantas de aquella época. Era una modesta pensión de la que cuidaba su propietaria, Luisa Torrego, y por la que pagaba 5 pesetas diarias. Allí permanece hasta su traslado a Madrid.

En Segovia, Machado encuentra un ambiente cultural más acorde con sus gustos y pronto enlaza con el sector más dinámico y comprometido de la intelectualidad local. Se relaciona con hombres de letras a los que se une para fundar la Universidad Popular Segoviana, una experiencia educativa pionera en España surgida por el interés de varios profesores del Instituto y de la Escuela Normal unos días antes de la llegada del poeta a la ciudad. Machado acoge con entusiasmo esta iniciativa y ofrece cursillos nocturnos y gratuitos a la clase obrera, como ya hizo en Soria. Imparte clases de francés y lecturas literarias y lidera animadas tertulias. El objetivo de la Universidad Popular era la extensión de la cultura a los sectores sociales tradicionalmente más apartados de ella.

En 1920, Machado comienza sus colaboraciones en el periódico El Sol, en la revista La Pluma, fundada por Manuel Azaña, y en El Imparcial. Son años de una intensa actividad en prensa, como autor de artículos con un claro enfoque pedagógico. Esta dedicación culminará en los años de la República, con la publicación del Juan de Mairena, y más tarde, en el transcurso de la guerra.

Desde Segovia, Machado se desplaza semanalmente a Madrid, donde sigue de cerca la actualidad cultural y política. Son años de mucha tensión en España, con multitud de acontecimientos, como el asesinato de Eduardo Dato o el desastre de Annual, que preludian la crisis que llevará a la Dictadura de Primo de Rivera.

Machado no es ajeno a la complicada situación que atraviesa el país. Todo lo contrario, se implica con otros intelectuales en multitud de actos e iniciativas que buscan la defensa de los derechos y libertades que están siendo vulnerados o sacrificados en pro del orden. Así, el 4 de marzo de 1922 firma el manifiesto de la Liga española para la Defensa de los Derechos del Hombre. Machado será el Presidente de la delegación segoviana de la Liga y Unamuno, de la nacional.

Un mes después, el 6 de abril, Machado pronuncia su primer discurso público en Segovia con motivo de una exposición de arte inaugurada por la Universidad Popular en beneficio de los hambrientos rusos. Lo hace en el patio de la Casa de los Picos, con el título “Sobre literatura rusa”.

En estos años, Machado va dejando poco a poco la poesía para dedicarse a sus numerosas colaboraciones en prensa, al teatro, a la crítica literaria y al ensayo. En 1923, publica en el tercer número de la Revista de Occidente, fundada por Ortega y Gasset y una de las publicaciones culturales más importantes de Europa, sus Proverbios y cantares. Las colaboraciones en esta revista continuarán a partir de ese momento, junto con otras en La Pluma, España, Segovia y Alfar, revista de La Coruña cuyos redactores rendirán homenaje a Machado el 7 de marzo de 1924.

Se estrenan ahora varias adaptaciones teatrales realizadas por los hermanos Machado de obras de Tirso de Molina o Lope de Vega.

En abril de ese mismo año, se publica Nuevas Canciones, el último libro de poesía de Antonio Machado, que será progresivamente ampliado. Recogía poemas escritos en los años de Baeza y Segovia hasta la fecha.

En 1925, aparece la segunda edición de Páginas escogidas y ya al año siguiente, en febrero, se estrena en Madrid la primera obra teatral de Antonio y Manuel Machado, Desdichas de la fortuna o Julianillo Valcárcel, con gran éxito de público y crítica. En años sucesivos, Antonio y Manuel Machado, aprovechando las estancias del primero en Madrid, escribirán y estrenarán otras cinco obras: Juan de Mañara (1927), Las adelfas (1928), La Lola se va a los Puertos (1929), que se convertirá en su mayor éxito teatral, La prima Fernanda (1931) y La duquesa de Benamejí (1932).

Los acontecimientos políticos y sociales siguen preocupando a Machado y a la intelectualidad de la época. El 11 de febrero de 1926, Machado firma el manifiesto de la Alianza Republicana, un conglomerado republicano constituido por iniciativa de Manuel Azaña y Alejandro Lerroux, entre otros, con el objetivo común de poner fin a la Dictadura de Primo de Rivera y a la monarquía. Al manifiesto se adhirieron personalidades de diversa procedencia como Blasco Ibáñez, Marañón, Ramón Pérez de Ayala, Ortega y Gasset y Unamuno.

Comienza ahora la publicación del Cancionero apócrifo de Abel Martín en la Revista de Occidente. La obra Abel Martín tuvo una larga gestación, en torno a los diez años, que comienza en este momento.

El 23 de marzo de 1927, tras ocho años en Segovia, Antonio Machado es elegido miembro de la Real Academia Española. No llegará a tomar posesión del sillón de la letra V que le correspondía.

A nivel personal, Antonio Machado vive en este momento una segunda juventud. En junio de 1928, Machado conoce a Pilar de Valderrama, una poetisa madrileña de la alta burguesía monárquica. Fue en el recibidor del antiguo Hotel Comercio. Al día siguiente, cenan juntos y dan un paseo hasta los jardines del Alcázar. Este encuentro resucita el corazón de Machado, que, tras vivir con intensidad el amor y el dolor por la trágica pérdida de su amada Leonor, encuentra en la poetisa, a la edad de 53 años, un bálsamo para su corazón. Éste de la madurez fue un amor más bien platónico, pues la Guiomar de sus últimos poemas era una mujer casada. Aún así, la relación que mantienen hasta el estallido de la guerra en 1936 hace que Machado reviva un sentimiento ya olvidado.

En 1928 sale la segunda edición de Poesías Completas y en septiembre del 29, publica las Canciones a Guiomar en la Revista de Occidente.

Machado sigue participando activamente en la convulsa vida política del país. El 14 de febrero de 1931, una semana después de la convocatoria de elecciones legislativas, preside un mitin de la campaña republicana con la participación de Ortega y Gasset, Gregorio Marañón y Ramón Pérez de Ayala en el Teatro Juan Bravo, en plena Plaza Mayor segoviana. Justo dos meses después, el 14 de abril, se proclama la República y el propio Machado iza la bandera en el balcón del Ayuntamiento. Es en este año cuando redacta un proyecto de discurso de ingreso en la Real Academia Española que queda en borrador.