De entre las colaboraciones literarias que inicia en 1920, quizá las más afamadas sean las que escribió para el periódico «El Sol».
Este diario, bajo la dirección mercantil de Nicolás María de Urgoiti impulsó las iniciativas periodísticas y editoriales. La cabecera de El Sol tuvo en la figura pública de José Ortega y Gasset destacado referente de lo que representaba la voluntad de modernización de la sociedad española. Además de Machado, también escribieron en él Unamuno, Valle-Inclán, Menéndez Pidal, Corpus Barga o Gregorio Marañón, entre otros.