Antonio «Demófilo» murió el 4 de febrero de 1893 por una esclerosis medular. El triste episodio sucedió en Triana, en el número 35 de la calle Pureza, donde se encontraba la vivienda familiar de los Ruiz. De hecho, fue el cuñado, médico de profesión, quien intentó salvar sin éxito la vida de Machado padre.
También había fallecido, no hacía mucho, Machado Núñez, el abuelo. Este momento es crucial en la vida de Manuel y Antonio, pues el nivel económico familiar cayó drásticamente, y con él los sueños de los prolíficos hijos.
A la sazón, Antonio sentía un gusto irrefrenable por el teatro, no sólo como espectador o autor, sino como actor. Tanto es así que llegó a interpretar pequeños papeles en las compañías de María Guerrero y Fernando Díaz de Mendoza.
Las artes escénicas tuvieron que esperar, pues había que encontrar un sustento económico, que les llegó como redactores de verbos en el Diccionario de ideas afines.
Pero la pasión por la dramaturgia no desapareció, y entre la década de los 20 y 30 les llevaría a crear, casi conjuntamente, sonadas obras como La Lola se va a los puertos.